富马酸单甲酯(Monomethyl Fumarate,MMF)是一种重要的有机羧酸酯类化合物,其物理状态与溶解性由分子结构决定,具体特性如下:
一、物理状态
富马酸单甲酯在常温常压下为白色结晶性粉末,具有以下物理特征:
熔点与沸点:其熔点约为 102–104℃,受热至熔点以上时会熔化为透明液体;沸点较高(常压下约265℃),但超过熔点后若持续加热,可能会发生部分分解,产生富马酸酐等副产物。
晶型与外观:纯品为针状或棱柱状结晶,无臭或略带轻微酯类气味,在干燥环境中稳定性较好,不易吸潮结块。
密度与折射率:固态密度约为1.29g/cm³,熔融态折射率约为1.485(20℃),属于中等折射率的有机化合物。
二、溶解性
富马酸单甲酯的分子结构中同时含有亲水性的羧基(-COOH) 和疏水性的甲酯基(-COOCH₃),属于两性极性分子,溶解性表现出明显的溶剂依赖性:
1. 水溶性
富马酸单甲酯在水中具有一定溶解性,但溶解度较低,常温(25℃)下在水中的溶解度约为 6–8g/L。
随着水温升高,溶解度会显著提升,例如80℃热水中溶解度可增至25–30g/L;
若向水溶液中加入少量碱(如氢氧化钠),羧基会发生中和反应生成钠盐,溶解度可大幅提高,形成澄清的水溶液。
2. 有机溶剂溶解性
富马酸单甲酯易溶于多数极性有机溶剂,在非极性溶剂中溶解性较差,具体表现为:
易溶溶剂:甲醇、乙醇、丙酮、乙酸乙酯、二甲基甲酰胺(DMF)、二甲基亚砜(DMSO)等,常温下在乙醇中的溶解度可达100g/L以上,能以任意比例溶于DMF和DMSO;
微溶溶剂:乙醚、氯仿、甲苯等弱极性或非极性溶剂,常温下溶解度通常低于10g/L;
不溶溶剂:石油醚、正己烷等饱和烃类溶剂,几乎不溶解。
3. 在混合溶剂中的溶解性
在水-乙醇、水-丙酮等混合溶剂体系中,富马酸单甲酯的溶解度随有机溶剂比例升高而显著增大,例如,当乙醇体积分数占比50%时,其在混合溶剂中的溶解度可达50g/L以上,这一特性常用于其提纯与制剂工艺。
三、溶解性的应用意义
富马酸单甲酯的溶解性特征与其应用密切相关:
在医药领域,其水溶性低的特点限制了口服制剂的生物利用度,通常需制备成固态分散体或微囊制剂来提升溶解速率;
在食品工业中,其在乙醇等溶剂中的溶解性使其可作为食品防腐剂(抑制霉菌与酵母菌生长),适用于焙烤食品、果酱等产品的防腐保鲜;
在化工合成中,利用其在碱性水溶液中的溶解性,可实现与其他难溶性杂质的分离提纯。
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