乙醇和L-谷氨酸直接酯化保护羧基,用三光气活化成其相应的N-羧酸酐,可直接得到侧链具有一定反应活性的聚L-氯乙基谷氨酸酯。
谷氨酸的结构中有一个氨基和两个羧基,在光气的作用之下,羧基和氨基会形成环状N-羧酸酐,由于羧基也较为活泼,可能会参与成环反应,因此在成环反应之前,通常用苄醇将羧基进行保护,这样得到的聚合物的侧链活性极低,一般需经进一步氢化脱苄或胺解脱苄,才能得到有反应活性的侧链,我们选用双功能基试剂氯乙醇作保护基因,在聚合之后可直接得到有反应活性的侧链,可有效地简化合成路线。
侧链酯化过程是一个可逆反应,随着体系内水含量的不断增加,反应速度会降低,导致产率不高。在形成谷氨酸苄酯时,采用分子筛脱水,操作大大简化。新型的聚合氨基酸,含有氨基的药物或靶向基因,可以方便的接入聚谷氨酸的分子中,形成大分子前药或靶向大分子载体,接入特异性的基因,可进行特殊的分离或提纯,这一聚合物在医药领域会有很广泛的应用前景。
谷氨酸可生产许多重要下游产品如L-谷氨酸钠、聚谷氨酸等。